Luminol

El luminol (5-amino-2,3-dihidroftalazina-1,4-diona) es un compuesto químico que exhibe quimioluminiscencia, emitiendo luz azul al ser mezclado con el agente oxidante adecuado. Es un sólido cristalino cuyo color varía desde el blanco al amarillo. Es soluble en la mayoría de disolventes polares, como el dimetilsulfóxido, pero insoluble en agua.

Los investigadores forenses usan luminol para detectar trazas de sangre en las escenas del crimen, pues el luminol reacciona con el hierro presente en la hemoglobina. Los biólogos lo usan en ensayos celulares para detectar cobre, hierro y cianuros, además de proteínas específicas mediante la técnica denominada Western blot.

Cuando el luminol es rociado de manera uniforme en una superficie, cantidades muy pequeñas de un agente oxidante pueden activarlo y hacer que emita una luz azul, visible en un lugar oscuro. El brillo dura unos 30 segundos, es posible documentar el efecto con una fotografía de larga exposición. Los investigadores deben aplicarlo uniformemente para evitar resultados engañosos, pues las trazas de sangre parecen más concentradas en las zonas donde se aplica más luminol. La intensidad del brillo no indica la cantidad de sangre u otro agente activante presente, sino la distribución de las trazas en esa zona.

Síntesis

El luminol es accesible en dos etapas a partir del ácido 3-nitroftálico e hidracina.​ Primero, ambos compuestos se calientan junto a un disolvente con un alto punto de ebullición, como el trietilenglicol. Se dan dos reacciones de condensación sucecivas, inicialmente entre ambos compuestos y luego en forma intramolecular, perdiéndose dos moléculas de agua rn forma sucesiva. La reducción del grupo nitro a grupo amino se consigue con hidrosulfito sódico (Na₂S₂O₄), produciéndose luminol en esta etapa: