Luminol
organische Verbindung, Leuchtstoff
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Wichtige Erkenntnisse
- Luminol ist eine gelblich bis grün schimmernde, in Wasser unlösliche feste chemische Verbindung, die sich formal von Anilin, Phthalsäure und Hydrazin ableitet.
- Alternativ ist die Synthese von 3-Nitrophthalhydrazid aus 3-Nitrophthalsäureanhydrid möglich, welche bessere Ausbeuten liefert.
- Der Nachweis beruht darauf, dass Luminol mit Oxidationsmitteln (meist Wasserstoffperoxid) unter Emission von bläulichem Licht (Chemolumineszenz) reagiert.
- in der Praxis ist bei der Abwesenheit von Katalysatoren keine Reaktion bzw.
- Zur Spurensuche werden zwei Lösungen hergestellt: Eine Lösung von Luminol in Natronlauge und eine verdünnte Wasserstoffperoxid-Lösung.
Luminol ist eine gelblich bis grün schimmernde, in Wasser unlösliche feste chemische Verbindung, die sich formal von Anilin, Phthalsäure und Hydrazin ableitet.
Gewinnung und Herstellung
Die Herstellung von Luminol erfolgt über die Nitrierung von Phthalsäure zu 3-Nitrophthalsäure, deren Umsetzung mit Hydrazin zu 3-Nitrophthalsäurehydrazid und nachfolgender Reduktion mit Natriumdithionit zum Luminol.
Alternativ ist die Synthese von 3-Nitrophthalhydrazid aus 3-Nitrophthalsäureanhydrid möglich, welche bessere Ausbeuten liefert.
Verwendung
Kriminalistik
Luminol wird in der Kriminalistik zur Spurensuche verwendet, selbst geringste Mengen von Blut lassen sich hiermit nachweisen. Der Nachweis beruht darauf, dass Luminol mit Oxidationsmitteln (meist Wasserstoffperoxid) unter Emission von bläulichem Licht (Chemolumineszenz) reagiert. Diese Reaktion verläuft nur bei Anwesenheit eines Katalysators (hier komplex gebundenes Fe2+ oder Fe3+) ausreichend schnell, d. h. in der Praxis ist bei der Abwesenheit von Katalysatoren keine Reaktion bzw. keine Chemolumineszenz zu beobachten.
Zur Spurensuche werden zwei Lösungen hergestellt: Eine Lösung von Luminol in Natronlauge und eine verdünnte Wasserstoffperoxid-Lösung. Diese werden kurz vor der Anwendung zusammengegeben und die zu untersuchenden Flächen eingesprüht. Befinden sich darauf Blutspuren, so katalysiert das Häm (ein Eisenkomplex) des Blutfarbstoffs Hämoglobin die unten beschriebene Reaktion. Es kommt also zu einer bläulichen Chemolumineszenz. Der Test ist empfindlich genug, um winzige Blutmengen im Urin nachzuweisen, wodurch Urinflecken ebenfalls „positiv“ erscheinen. Allerdings wird die Reaktion auch durch Kupferionen katalysiert, welche diesen Test somit stören.
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