Fipronil

Fipronil ist ein in vielen Ländern als Biozid und „systemisches Pflanzenschutzmittel“ („Insektizid“) verwendeter Wirkstoff aus der Gruppe der Phenylpyrazole. Es wirkt als Kontaktgift schnell und lang anhaltend gegen Ackerschädlinge sowie Ektoparasiten wie Flöhe, Haarlinge, Tierläuse, Zecken, Pelzmilben, Herbstgrasmilben und Räudemilben. Aber auch nützliche Insekten werden vom Wirkstoff abgetötet.

Geschichte

Der Wirkstoff wurde 1987 von dem französischen Chemieunternehmen Rhône-Poulenc entwickelt und 1993 erstmals auf den Markt gebracht. Im Zuge der Fusion von Rhône-Poulenc mit Hoechst entstand 2000 Aventis, die die Pflanzenschutzsparte 2002 an die Bayer AG verkaufte. Der neue Teilkonzern Bayer CropScience veräußerte die Rechte an Fipronil und einigen Akariziden/Fungiziden 2003 an die BASF weiter, der Gesamtwert der Akquisition wurde auf 1,33 Milliarden Euro beziffert. Das Wirkstoffpatent von Fipronil ist mittlerweile ausgelaufen, deshalb kann der Wirkstoff heute generisch produziert werden.

Herstellung

Fipronil kann durch eine mehrstufige Reaktion ausgehend von 2,6-Dichlor-4-trifluormethylanilin durch Reaktion mit Ethyl-2,3-dicyanopropionat, Schwefelsäure, Natriumnitrit, Trifluormethylsulfenylchlorid und meta-Chlorperbenzoesäure synthetisiert werden.

Eigenschaften

Fipronil ist ein weißer bis gelblicher Feststoff, der in Wasser praktisch unlöslich ist. Er ist chemisch stabil im pH-Wert-Bereich von 5 bis 7 und zersetzt sich bei einem pH-Wert von 9 langsam (DT₅₀ = 28 Tage) zum Amid. Fipronil ist chiral, das heißt, es weist ein Stereozentrum auf. Der Wirkstoff wird als Racemat [1:1-Gemisch der (R)-Form und der (S)-Form] eingesetzt.