BODIPY

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왜 인기인가

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2026-01-28최고: 52026-02-26

30일 합계: 59

핵심 요약

BODIPY 는 화학식 C 9 H 7 BN 2 F 2 를 가지는 화합물의 기술적 통용명으로, 그 분자는 보론 다이플루오라이드 작용기 BF 2 가 다이피롤로메텐 작용기 C 9 H 7 N 2 에 결합된 형태로 구성된다.
통용명은 "보론-다이피롤로메텐(boron-dipyrromethene)"의 약어이다.
이 화합물 자체는 2009년에야 분리되었지만, 많은 유도체—형식적으로는 하나 이상의 수소 원자를 다른 작용기로 대체하여 얻은 것—는 1968년부터 알려져 있었고, 중요한 BODIPY 염료 계열을 구성한다.
구조 결정성 고체 형태에서 BODIPY의 핵은 거의 평면 대칭이지만 완전히 그렇지는 않다.
이 결합은 보론 원자에 형식적인 음전하가, 질소 원자 중 하나에 형식적인 양전하가 있다고 가정하여 설명할 수 있다.

BODIPY는 화학식 C
9H
7BN
2F
2를 가지는 화합물의 기술적 통용명으로, 그 분자는 보론 다이플루오라이드 작용기 BF
2가 다이피롤로메텐 작용기 C
9H
7N
2에 결합된 형태로 구성된다. 특히, IUPAC 명명법에서는 4,4-다이플루오로-4-보라-3a,4a-다이아자-s-인다센으로 불린다. 통용명은 "보론-다이피롤로메텐(boron-dipyrromethene)"의 약어이다. 이는 붉은색 결정 고체이며, 상온에서 안정하고 메탄올에 용해된다.

이 화합물 자체는 2009년에야 분리되었지만, 많은 유도체—형식적으로는 하나 이상의 수소 원자를 다른 작용기로 대체하여 얻은 것—는 1968년부터 알려져 있었고, 중요한 BODIPY 염료 계열을 구성한다. 이 유기붕소화학 화합물은 생물학 연구에서 형광 염료 및 표지자로 많은 관심을 받아왔다.

구조

결정성 고체 형태에서 BODIPY의 핵은 거의 평면 대칭이지만 완전히 그렇지는 않다. 두 개의 플루오린 원자를 제외하면, 그 원자들은 수직 이등분면에 놓여있다. 이 결합은 보론 원자에 형식적인 음전하가, 질소 원자 중 하나에 형식적인 양전하가 있다고 가정하여 설명할 수 있다.

합성

BODIPY와 그 유도체는 해당 2,2'-다이피롤로메텐 유도체와 삼플루오르화 붕소-다이에틸 에터 복합체(BF
3·(C
2H
5)
2O)를 트라이에틸아민 또는 1,8-다이아자바이사이클로(5.4.0)운데크-7-엔(DBU)의 존재하에 반응시켜 얻을 수 있다. 합성의 어려움은 BODIPY 자체의 불안정성보다는 일반적인 다이피롤로메텐 전구체의 불안정성 때문이었다.

다이피롤로메텐 전구체는 여러 방법을 통해 적절한 피롤 유도체로부터 얻어진다. 일반적으로 사용되는 피롤의 한 알파 위치는 치환되어 있고 다른 한 위치는 자유롭다. 크노르 피롤 합성으로 종종 얻을 수 있는 이러한 피롤을 트라이플루오로아세트산 존재 하에 방향족 알데하이드와 축합시키면 다이피롤로메테인이 생성되며, 이는 DDQ 또는 p-클로라닐과 같은 퀴논 산화제를 사용하여 다이피롤로메텐으로 산화된다.

다른 방법으로는, 피롤을 활성화된 카복실산 유도체, 일반적으로 염화 아실과 처리하여 다이피롤로메텐을 제조한다. 비대칭 다이피롤로메텐은 피롤과 2-아실피롤을 축합하여 얻을 수 있다. 중간체 다이피롤로메테인은 분리 및 정제할 수 있지만, 다이피롤로메텐의 분리는 일반적으로 불안정성으로 인해 어렵다.