BODIPY

Los 4-4-diflouro-4-bora-3a,4a-diaza-s-indacenos conocidos como BODIPYs (abreviatura de borodipirrometano) son compuestos químicos que presentan propiedades como estabilidad térmica y fotoquímica, un alto rendimiento cuántico de fluorescencia, absorción intensa, escasa formación de estado triplete, alta solubilidad y robustez química (Figura 1).

Estas características han hecho que estos compuestos se vuelvan de interés químico, bioquímico y físico, ya que estas propiedades han dado origen a ser probados como sensores químicos, tintes de láser, marcadores fluorescentes, capas activas en celdas fotovoltaicas, absorbentes de 2 fotones para tintes utilizados para el mapeo de células, colectores solares, OLEDs y acarreadores de fármacos.

El primer derivado de este fluorocromo fue sintetizado en 1968 por casualidad por Treibs y Kreuzer cuando intentaban acetilar el 3,5-dimetilpirrol con la ayuda de BF3·OEt2 [17]. Pero fue a partir de los ochenta cuando se empezó a estudiar y sintetizar derivados de BODIPY.

Numeración

El sistema de numeración que se usa en el BODIPY es diferente al que se usa en dipirrometenos. Además, debido a la similitud de estos fluorocromos con la porfirina, las posiciones 3 y 5 se llaman α y la posición 8 se llama meso (Figura 2).

Síntesis y extensión del sistema π

La síntesis de BODIPY consta de tres pasos esenciales (Figura 3):

·Condensación pirrólica: el pirrol, en medio ácido, ataca al electrófilo. Los electrófilos más usados son el cloruro de ácido y el aldehído.

·Oxidación: se realiza una oxidación para formar un doble enlace en el puente que une a las dos unidades pirrólicas. Esta oxidación se realiza casi siempre con DDQ (2,3-Dicloro-5,6-Diciano-1,4-benzoquinona).